1、李逵原是沂州市沂水縣（今山東臨沂地區沂水縣）百丈村的一個農民，平時遊手好閒、不愛農活，喝完酒就喜歡惹事生非，按同鄉朱貴的說法就是“自小凶頑”。後在村裡打死人潛逃在外，家裡只有一個老母親和給人當長工的哥哥李達。李逵逃到江州後，被江州的黑勢力監獄長戴宗網羅，戴宗此人奸詐貪婪，在江州監獄內一手遮天，但凡有犯人不向他行賄，必遭這位戴監獄長的毒手。戴宗見李逵是一塊做打手的好料，也不管他有沒有案底在身，是否適合擔任一名監獄系統的幹部，就給李逵在江州監獄裡安排了一個看守的位子。李逵此人屬於穿上警服是警察，脫下警服是流氓的角色，在江州監獄有一份工作，平時也算衣食無憂，所以經常喝酒賭博。
2、話說宋江被髮配到江州，在江州監獄服刑後，與戴監獄長成了莫逆之交。戴監獄長把李逵引見給宋江。正巧李逵當時賭錢輸了，手頭比較緊，宋江展現了老大的風範，也不問緣由，二話不說10兩銀子（3000元人民幣）送上。此前戴宗也多次在李逵面前提起過宋江的大名，當面一見宋江如此豪爽，一下子就把李逵這個頭腦簡單的人折服了。從此李逵就死心塌地地跟上了宋江。按理說李逵是先跟的戴宗，但這位戴監獄長為人實在是有問題，且看宋江給李逵銀子後戴宗是如何反應的：
3、“戴宗道：‘兄長休借這銀與他便好，卻才小弟正欲要阻，兄長已把在他手裡了。’宋江道：‘卻是為何？’戴宗道：‘這廝雖是耿直，只是貪酒好賭。他卻幾時有一錠大銀解了，兄長吃他賺漏了這個銀去。他慌忙出門，必是去賭。若還贏得時，便有的送來還哥哥；若是輸了時，那裡討這十兩銀來還兄長？戴宗面上須不好看。’宋江笑道：‘院長尊兄何必見外，量這些銀兩，何足掛齒，由他去賭輸了罷。我看這人倒是個忠直漢子。’戴宗道：‘這廝本事自有，只是心粗膽大不好。在江州牢裡，但吃醉了時，卻不奈何罪人，只要打一般強的牢子。我也被他連累得苦。專一路見不平，好打強漢，以此江州滿城人都怕他。’”戴宗好壞也是堂堂一個吃黑錢的監獄長，10兩銀子算得了什麼，這番話無非是不想承擔這10兩銀子的責任，言下之意就是：要是李逵真賭輸了，我戴某人是不會代他還的。同時還數落了李逵一通，哪像個作大哥的樣子。倒是宋江氣度不凡，說區區3000塊錢的小數目，小李同志輸了就輸了吧。這一對比，戴宗活脫脫一個小農嘴臉。
4、果然李逵拿了錢就去賭博，不巧把宋江的銀子全輸了。李逵耍賴、想不付賭帳，就動手打人，這時宋江和戴宗趕到。宋江把李逵輸的錢還給賭客並對李逵說，兄弟要花錢你宋哥哥這兒有的是，只管開口就是了，賭帳是不能賴的。奇怪的是戴宗一言不發。照理說，江州地面戴宗是主，宋江是客，李逵當時又是戴宗的小跟班，怎麼說這事也應該戴宗來出面搞定，而不應該讓宋江來破費。要是換成其他好漢，肯定是早就拿錢出來了。可見這位戴監獄長是個把錢看得比天大的主。對李逵這樣沒有受過多少教育、頭腦簡單的粗人來說，江湖義氣最終就是歸結到錢這個字上，給他錢的就是仗義疏財是好大哥。戴宗如此摳摳搜搜，同宋江的慷慨大度成了鮮明的對比。難怪李逵一見到宋江就死心塌地跟定了宋江。
